Windows 9x/ME ist bis auf die fehlende Integration in neueren Versionen mit Vbe9x und virtueller AMD-Netzwerkkarten eigentlich nirgends ein Problem für einen vollwertigen Hypervisor.
Windows 95 ist kritischer, im Zweifelsfall betreibt man das doch besser mit totaler Emulation (KVM, VirtualBox, VMware) mit K6-Patch oder eben unter DOSBox bzw. PCemu.
DOS ist mit DOSidle/FDAPM eigentlich recht problemfrei, der einzige Nachteil ist, dass hoher Speicher unter VirtualBox/Qemu mit 0x00 statt 0xFF initialisiert wird und daher nicht automatisch von EMM386 als verfügbar erkannt wird, aber mit einer manuellen I=-Angabe trotzdem nutzbar gemacht werden kann (kein Problem für FreeDOS, weil das die ROM-Speicherbelegung mit neueren BIOS-Calls bzw. über PCI auslesen kann).