Das einzige, von dem ich mich wohl wirklich getrennt habe ist das Betriebssystem OS/2: ich war irgendwann auf Windows 2000 umgestiegen und habe immer erst dann auf eine neuere Windows-Version umgestellt, wenn das Supportende absehbar war. Gut abgehangen läuft Windows imho am besten, da eigentlich jede Version seitdem ihre Kinderkrankheiten hatte - die 8er-Versionen habe ich ausgelassen.
Ansonsten sind bei mir einige alte SW-Greise immer noch - teilweise selten - in Betrieb: Winamp, ExactAudioCopy, Nero-Brennsoftware, CoolEditPro (der Vorläufer von Adobe Audition), DVDShrink. Bei den Sachen, die immer noch gepflegt werden, habe ich zumeist alte Versionen (LibreOffice, VLCPlayer u.ä.), die ich dann mal aktualisiere, wenn ich sie benutze - z.B. sind Firefox und Thunderbird eigentlich immer aktuell.