Bei Sim 2000 würde ich drauf tippen,, dass es Win 3.1 war?
Gabs für DOS, Windows 3.1x und Windows 95. Hab' eben mal die CD meiner "Special Edition" eingelegt:

Die Dateien im WIN95-Ordner sind von 1995 bzw. Anfang 1996. Leider kann ich das unter Windows 11 nicht installieren, da der Installer noch 16 Bit ist 
Die VERSION.INF der Windows-95-Version sagt:
SimCity 2000 Windows 95
Release 1.0
Internal Version .022
5:30 PM 8/14/95
Und die SVERSION.INF:
SimCity 2000 Urban Renewal Kit for Win 95
Version 1.0
8:06PM 8/14/95
Wenn man sich den Unterordner "SC2K" aus dem WIN95-Ordner auf die Festplatte rauskopiert, lässt sich sogar das Urban Renewal Kit unter Windows 11 ohne weitere Installation starten:

Mit SimCity 2000 selbst geht das leider nicht, da wird angemeckert, dass irgendwas in der Registrierung fehlt - und man doch bitte das Setup nochmal ausführen solle 