Ja, bei gebrauchten Keys ist der Preisunterschied teilweise schon enorm. Ich würde allerdings immer darauf achten, dass der Händler eine ordentliche Rechnung ausstellt und die Herkunft der Lizenz nachvollziehbar ist. Gerade bei Windows gibt es ja Unterschiede zwischen OEM-, Retail- und Volumenlizenzen, die beim Weiterverkauf eine Rolle spielen. Ich habe auch schon erlebt, dass ein vermeintliches Schnäppchen nach einiger Zeit plötzlich nicht mehr aktiviert werden konnte. Da spart man lieber ein paar Euro weniger und hat seine Ruhe.
Ich kaufe mir die neuesten Windows-Versionen immer nur vor Ort. Das letzte Windows was ich mir kaufte, war Windows 11 Home Retail Vollversion im Saturn Dresden damals.